ТЕМА: Сполуки із змішаними функціями

Скачати 377.31 Kb.

Назва	ТЕМА: Сполуки із змішаними функціями
Сторінка	2/3
Дата	20.03.2013
Розмір	377.31 Kb.
Тип	Документи

bibl.com.ua > Химия > Документи

1 2 3

Тема. Феноли, хінони, ароматичні спирти.

2. Мета: вивчити властивості фенолів і хінонів.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

знати

теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

методику проведення хімічних експериментів;
основні фізико – хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;
складати установки одержання речовин;
встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;
складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук
виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;
застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;
виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2.Самостійна робота на занятті:

виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).
виконання лабораторної роботи;
аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань ;
обговорення та математична обробка експериментальних результатів;
обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНЕННЯ:

3.1.фенол, їдкий натрій (2Н розчин), натрію фенолят, хлоридна кислота, (2Н розчин), хлорид заліза (0,1н розчин), бромна вода, фенол кристалічний , Н₂SO₄ (  = 1,84 г/см³ ), НNO₃ (  = 1,4 г/см³ ), 1% розчин пірокатехіну, резорцину, гідрохінону, пірогалолу, FeCl₃ , пірогалол, їдкий натр (конц.розчин), бензенова кислота, п’ятихлористий фосфор.
4. ЗМІСТ РОБОТИ

Розчинення фенолу у воді.

Поміщають у пробірку 2 краплі рідкого фенолу, добавити 2 краплі води і взбовтують. Дати суміші відстоятися. Пізніше суміш у пробірці розпаровується: верхній шар - розчин фенолу у воді, нижній - розчин води у фенолі. Обережно нагріти пробірку над пальником.

Одержання натрію феноляту.

В пробірку поміщають 4 краплі емульсії фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію. Швидко взбовтують.

Розклад феноляту натрію соляною кислотою.

В пробірку поміщаєм 4 краплі фенолу у воді і добавляють 2 краплі розчину їдкого натрію, добавляють каплю розчину соляної кислоти.

4.4. Реакція фенолу з хлоридом заліза (ІІІ) .

В пробірку помістити 2 краплі розчину фенолу, добавити 3 краплі води і 1 краплю розчину хлориду заліза .

Одержання 3-бромфенолу.

В пробірку вводять 2 краплі бромної води і добавляють краплю водного розчину фенолу.

Сульфування фенолу.

В пробірку поміщають декілька кристалів фенолу і добавляють 3 краплі сірчаної кислоти. Суміш перемішують до розчинення кристалів. Каплю одержаного розчину вносять в іншу пробірку і добавляють 4-5 крапель води. Першу пробірку нагрівають на водяній бані 2-3 хв., потім охолоджують і виливають в пробірку з 10 краплями холодної води.

Нітрування фенолу.

В пробірку поміщають декілька кристалів фенолу, 2-3 краплі води і мішають до утворення однорідного розчину. В круглу пробірку поміщають 3 краплі НNО₃ (конц.) і 3 краплі води. Розбавлену НNО₃ по краплях переливають до рідкого фенолу, весь час взбовтуючи і охолоджуючи реакційну пробірку. Потім реакційну суміш виливають в пробірку з декількома каплями води. Отвір пробірки закривають корком з газовідвідною трубкою і відганяють о-нітрофенол в чисту, суху пробірку-приймач.

Кольорові реакції багатоатомних фенолів з хлоридом заліза.

В одну прробірку вносять 3 краплі розчину пірокатехіну, в другу - 3 краплі розчину резорцину, в третю - гідрохінону, в четверту - пірогалол. В кожну з пробірок добавляють по одній краплі розчину хлориду заліза.

4. 9 Окислення пірогалолу киснем повітря.

В пробірку поміщають в кінці мікролопатки пірогалол, добавляють 3-4 краплі концентрованого розчину лугу, потім закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою, другий кінець якої занурений до дна в пробірку з 6-8 краплями підфарбованої води. Взбовтують пробірку з пірогалолом і лугом.

Нітрування саліцилової кислоти.

До невеликої кількості (0,05 -1 г) саліцилової кислоти добавляють 1 мл НNО₃ (конц.). Суміш взбовтують і нагрівають .

А: Через 5-6 хв взбовтують суміш, відливають декілька капель її в другу пробірку і розводять в 6-10 раз водою. Утворений розчин ділять на 2 частини. До однієї частини добавляють розбавлений розчин лугу до переходу із світло-жовтого кольору в оранжевий. До другої частини доливають розчин лугу, щоб не пройшла зміна кольору , добавляємо 2-3 краплі розчину хлориду заліза ( ІІІ ).

Б: До залишеної після досліду А суміші нітросаліцілової і азотної кислот, добавляють ще 1 мл НNО₃ (конц.) і кип’ятять суміш на полум’ї пальника на протязі декількох хвилин. Осад нітросаліциливої кислоти швидко зникає. Одержаний прозорий розчин виливають в п’ятикратний об’єм холодної води. І знову нагрівають і залишають повільно охолоджувати.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Загальна формула, будова, ізомерія, номенклатура фенолів, хінонів, ароматичних спиртів.

2. Способи одержання.

3. Хімічні властивості фенолів, хінонів, ароматичних спиртів.
ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Феноли, ароматичні спирти та хінони. Класифікація, номнклатура і ізомерія фенолів.

Одноатомні феноли. Виділення фенолів з кам’яновугільної смоли. Отримання одноатомних фенолів із сульфокислот, галогенопохідні, ароматичних амінів і окислення алкілбензенів. Утворення фенолятів, алкілювання і ацилювання фенолів, дія галогенів, азотної і сірчаної кислот, каталітичне гідрування.

Ароматичні спирти. Реакційна здатність гідроксильної групи у фенолів і спиртів. Бензиловий спирт. -фенілетиловий спирт.

Хінони. Будова хінонів, отримання. Фізичні і хімічні властивості. властивості.
КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Здійснити синтези:

а) з метану  2,4,6-тринітрофенол,

б) з етилену  о-бромфенол,

в) з ацетилену  м- нітрофенол,

г) з метану  пікринову кислоту.

2.З бензену добути фенол різними методами.

3. З бензену добути саліцилову кислоту.

ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава 34-35

2. А.В. Аверина, А.Я. Снегирева ""Лабораторный практикум по органической химии". Глава 5 д.56-65,67.

Лабораторна робота № 6.

1. Тема. Ароматичні альдегіди , кетони і кислоти.

2. Мета: добути фенілгідразин бензальдегіду, а також вивчити властивості ароматичних альдегідів і кетонів , кислот.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

знати

теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

методику проведення хімічних експериментів;
основні фізико–хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;
складати установки одержання речовин;
встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;
складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук
виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;
застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;
виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).
виконання лабораторної роботи;
аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань ;
обговорення та математична обробка експериментальних результатів;
обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1.бензойний альдегід, натрію гідросульфіт, водяна баня , фенілгідразин солянокислий ( кристалічний); оцтовокислий натрій ( кристалічний); нітрат срібла ( 0,2н розчин); амоніак ( 2н розчин); сульфат міді ( 0,2н розчин); їдкий натрій ; предметне скло; їдке калі ( 10% розчин); дихромат калію (0,5н розчин); H₂SO₄

3.2. толуол, нафталін, аспірин, Fe Cl₃, KMn O₄, бромна вода.

Зміст роботи.

Реакція бензойного альдегіду з гідросульфітом натрію.

4.1.1 В пробірку поміщають 3 каплі бензойного альдегіду, додають 5 крапель насиченого розчину гідросульфіту натрію і взбовтують. Утворюються кристали гідросульфітної сполуки. Потім до суміші додають 6 крапель води і опускають пробірку в гарячу водяну баню.

Отримання фенілгідразину бензальдегіду.

В пробірку поміщають декілька кристалів солянокислого фенілгідразину ( 5-10 мг), оцтовокислого Na (15-20 мг) і додають 10 крапель води, Після взбовтування пробірки солянокислий фенілгідразин і оцтово-кислий натрій розчиняються. До розчину додають 3-4 краплі бензальдегіду.

4.3 Окислення бензенового альдегіду.

4.3.1 Окислення аміачним розчином оксиду срібла ( реакіція "срібного дзеркала").

В пробірку вводять 2 краплі нітрату срібла і добавляють 1 краплю розчину амоніака. Утворений бурий осад гідроксиду срібла розчиняють , додаючи надлишок розчину амоніаку. Потім добавляють 1 краплю бензенового альдегіду і обережно нагрівають суміш над полум’ям пальника.

Окислення гідроксидом міді.

В пробірку поміщають 3 краплі розчину їдкого натру, розбавляють його 3 краплями води і додають 2 краплі розчину сульфату міді. До осаду , що випав , додають 1 каплю бензальдегіду, взбовтують і обережно нагрівають.

Окислення киснем повітря.

На предметне скло поміщають каплю бензойного альдегіду і залишають на повітрі.

Взаємодія бензенвого альдегіду з лугом ( реакція Канніццаро)

В пробірку поміщають 5 крапель бензойного альдегіду і додають при взбовтуванні 3 краплі розчину лугу.

Отримання бензенової кислоти.

4.5.1 Окислення проводять в круглодонній колбі на 100-200 мл, в довгому горлі, якої закріпляюють у пробірці з вирізом висячий холодильник.

В колбу поміщають 1,5 г KMn O4,25 мл води, 0,5 мл розчину лугу ( конц.), 1 мл толуолу і кип’ятильний камінчик. Вставивши холодильник, суміш нагрівають на сітці до кипіння і кип’ятять 1-1,5 год. Ознакою закінчення реакції є зникнення забарвлення перманганату або краплю толуолу у водному конденсаті на стінках колби і в холодильнику.

По закінченні реакції суміш охолоджують , підкислюють розведеною H2SO4 до різкого посиніння папірця конго і добавляють невеликими порціями твердий сульфіт натрію до повного обезбарвлення і зникнення осаду. Потім рідину переливають в стакан і нагрівають до зменшення об’єму приблизно наполовину, після чого дають остити. Через 0,5-1 год . відфільтровують ( всмоктуванням) і віджимають бензойну кислоту, яка випала. Для очистки кислоту кристалізують із води.

Отримання о-фталевої кислоти окисненням нафталіну.

4.6.1 Окиснення нафталіну проводять так, як і окиснення толуолу, але замість висячого холодильника тут вживають оборотній холодильник у вигляді трубки з водяним охолодженням ззовні, так як у ньому на початку роботи накопичується багато кристалів відганяючого нафталіну , і їх потрібно струшувати в колбу довгою склянною палочкою.

В реакційну колбу поміщають 1 г нафталіну, 5 г KMn O₄ , 70 мл води і 0,5 мл розчину лугу ( конц.). Окислення ведуть приблизно 2 год.; про подальшу роботу дивитись в досліді 4.5. Фталеву кислоту очищують перекристалізацією із гарячої води.

Гідроліз аспірину.

4.7.1 Декілька кристалів аспірину розчиняють в 3-5 мл води. Розчин ділять на дві частини, одну з них кип’ятять 2-3 хв., а потім охолоджують і додають в кожну пробірку декілька капель розчину Fe Cl3

Реакції коричної кислоти.

до декількох кристалів коричної кислоти додають 1 мл води і 8-10 крапель KMnO₄, суміш взбовтують, злегка нагрівають.

повторюють дослід , використавши замість розчину KMn O₄ бромну воду. В цьому випадку реакційну суміш нагрівати не треба.

ПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1.Способи одержання і властивості бензальдегіду, бензенової, ацетилсаліцилової і корічної кислот.
ЗАВДАННЯ ДЛЯ ПОЗААУДИТОРНОЇ РОБОТИ

Ароматичні Альдегіди і кетони. Ізомерія і номенклатура. Способи отримання: гідролізом дигалогенпохідних, окисленням вуглеводнів, спиртів, реакціями Фріделя-Крафтса і Гаттермана-Коха. Хімічні властивості: відновлення, окислення, приєднання синильної кислоти, бісульфату натрію; реакції з похідними гідразину, первинними ароматичнимси амінами і фенолами

Карбонові кислоти та їх похідні. Ізомерія і номенклатура. Способи отримання: окисленням ароматичних вуглеводнів, альдегідів, метилкетонів; гідролізом галогенопохідних і нітрилів, через металоорганічні сполдуки.

Ароматичні кислоти з карбоксильною групою у бічному ланцюзі. Фенілоцтова і корична кислоти. Фталева і терефталева кислоти. Фталевий ангідрид. Фтальімід. Гліфталеві смоли. Синтетичне волокно лавсан.

Методи отримання о-, м-, п-заміщених в ядрі ароматичних кислот
КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

Описати хімічні властивості бензальдегіду.
Здійснити синтези:

зметану бензальдегід,
як розрізнити безнальдегід і метилфенілкетон.

3.Складіть схеми перетворень з етилену: бензенової, ацетилсаліцилової і корічної кислот.
ЛІТЕРАТУРА:

1.Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов «Органічна хімія», глава 35-36.

2. А.В.Аверина, А.Я.Снегирева "Лабораторный практикум по органической химии" гл. 6 досліди 85,86,87,88.

1 2 3

Схожі:

Навчальний курс для співробітників Державної прикордонної служби України Такі потоки людей, за участю як біженців так і мігрантів, називають, як правило, "змішаними потоками"	Тема. Функції і формули в середовищі Мета: ознайомлення та робота з функціями і формулами Excel, використання логічних функцій та їх застосування
Тема: Робота з відеозаписами Мета: ознайомитись із основними елементами інтерфейсу та головними функціями програми Sony Vegas для роботи з відео	УРОКУ Тема: Загальні відомості про електронні таблиці Мета: познайомити учнів з поняттям електронних таблиць та функціями програми Excel
УРОКИ 2, 3 Тема. Факторіал. Сполуки без повторень Мета: дати означення факторіала, перестановки, розміщення, комбінації; розглянути задачі з використанням формул для обчислення кількості...	Тема уроку ...
Тема : Програма для відеомонтажу. Інтерфейс програми. Робота з відеозаписами. Мета Мета: ознайомити із основними елементами інтерфейсу та головними функціями програми для роботи з відео	Лекція №7 Тема: Соціальні групи Мета вивчення: розкрити сутність соціальної групи, яка має психологічну основу; відзначити, що вона ґрунтується на активізації психічних...
Завдання ІІ туру Всеукраїнської олімпіади з хімії Обчисліть та напишіть формулу сполуки, якщо масові частки елементів в ній становлять: метал − 28%, Сульфур − 24%, Оксиген − 48%....	ПЕРЕЛІК нових надходжень нормативних документів (НД) у фонд ДП "Житомирстандартметрологія"... БЕЗПЕЧНІСТЬ ІГРАШОК. Частина 10. Органічні хімічні сполуки. Готування та екстрагування зразків

Додайте кнопку на своєму сайті:
Портал навчання