Волощук О. В. викладач хімії І категорії Черкаського професійного ліцею переробної промисловості

Скачати 0.97 Mb.

Назва	Волощук О. В. викладач хімії І категорії Черкаського професійного ліцею переробної промисловості
Сторінка	1/9
Дата	24.02.2016
Розмір	0.97 Mb.
Тип	Документи

bibl.com.ua > Химия > Документи

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Органічна хімія

(частина перша)

Волощук О.В. – викладач хімії І категорії Черкаського професійного ліцею переробної промисловості

Органічна хімія

Частина перша посібника розроблена згідно з чинною програмою 9 класу з органічної хімії. Включено сучасну термінологію хімічних елементів, простих і складних речовин, розглянуто будову молекул вуглеводнів, а також включені питання явища ізомерії та розв’язування задач.

Розрахований на учнів 9 класів загальноосвітніх шкіл.

Черкаси

ЧВПУ

2012

§1. Поняття про органічні сполуки.

Спільні та відмінні ознаки неорганічних та органічних речовин

Коротка історія виникнення органічної хімії

Витоки органічної хімії, подібно до інших наук, лежить у практичній діяльності людини. Практичне значення органічних речовин на всіх етапах людського суспільства було надзвичайно великим.

Органічні речовини є їжею для людини, служать для виготовлення взуття й одягу, застосовуються для опалення та освітлення, часто є матеріалом для будівництва житла та виготовлення засобів праці. Ще в давнину до вжитку людини увійшли жири й олії, що виготовлялися з насіння рослин, цукор (у вигляді меду), різноманітні смоли й воски, барвники, які одержувалися з рослин або тварин (пурпур – з молюсків, кошеніль – із кошенільних комах, духмяні речовини – з рослин або викопних смол).

З давніх-давен людині відомо вино, що утворюється внаслідок бродіння цукрових соків рослин, та оцет, який є результатом скисання вина. Обробкою жирів рослинним попелом добували мило.

Значного поширення набули також різні лікувальні рослини й виготовлені з них відвари й настоянки.

Органічна хімія, як наука виникає на початку ХІХ ст. (1806-1807 р.р.). Вперше термін «органічна хімія» з’явився у 1808 році у «Підручнику хімії» І. Берцеліуса.

На початку ХІХ ст. всі відомі хімічні речовини поділяли за походженням на дві групи: мінеральні або неорганічні та речовини органічні. Більшість вчених того часу вважали, що органічні речовини можуть утворюватися тільки в живих організмах за допомогою «життєвої сили». Такі ідеалістичні погляди вчених називались віталістичними (від лат. vita – життя).

Великий поштовх поглядам віталістів наніс німецький хімік Ф. Велер. Він вперше одержав органічні речовини із неорганічних: у 1824 році – щавелеву кислоту, а у 1828 році – сечовину. Щавелева кислота зустрічається в рослинах, а сечовина утворюється в організмі людини і тварин.

Подальші органічні синтези (у 1845 році німецький вчений А.В. Кольбе штучним шляхом одержав оцтову кислоту, у 1854 році французький вчений М. Бертло синтезував жир, а у 1861 році російський вчений О.М. Бутлеров одержав цукристу речовину) повністю спростували твердження віталістів про те, що органічні речовини можуть утворюватися тільки в живих організмах. Раціональне вчення віталістів зазнало повну поразку.

З часом було розроблено безліч способів добування органічних речовин шляхом синтезу, в тому числі з неорганічних речовин. Але назва «органічні сполуки» збереглася, і галузь хімічної науки, яка вивчає сполуки Карбону, традиційно називається органічною хімією.

Органічна хімія – це розділ хімічної науки, в якому вивчаються сполуки карбону та їх перетворення.

До складу органічних сполук входять: Карбон (С), Гідроген (Н), Оксиген (О), Нітроген (N), Сульфур (S), Фосфор (P) та інші елементи, які називаються органогенні елементи.

Органічні речовини можна поділити на групи:

Органічні речовини

одержані з природних речовин:

нафта, природний газ, вугілля, деревина, цукор, крохмаль, натуральний каучук, бавовна, льон та інші речовини

виготовлені синтетично:

пластмаси, синтетичний каучук, хімічні засоби захисту рослин, лікарські препарати, барвники, мило, миючі засоби тощо

Спільні ознаки неорганічних та органічних речовин

Виявилося, що різкої межі між органічними й неорганічними речовинами не існує, оскільки вони складаються з одних і тих самих елементів і можливе їх взаємне перетворення.

Утворення і реакції органічних речовин відбуваються за тими самими законами, що й для неорганічних речовин.
Серед органічних речовин є розчинні у воді сполуки, електроліти (наприклад, солі органічних кислот), є термостійкі (наприклад, тефлон, з якого виготовляють жаростійке покриття посуду).
Органічні та органічні речовини можуть взаємно перетворюватися. З неорганічних речовин вуглекислого газу і води в рослинах синтезується органічна речовина глюкоза. Спожита у вигляді корму, вона використовується тваринами як джерело енергії і при цьому знову перетворюється на вуглекислий газ і воду.

Відмінні ознаки неорганічних та органічних речовин

Сполук Карбону більше, ніж тих, що його не містять. Нині відомо понад 10 мільйонів органічних речовин. Щороку їх кількість поповнюється 200-300 тисячами нових, добутих синтетично. Неорганічних речовин відомо лише близько 500 тисяч. На відміну від неорганічних речовин якісний склад органічних сполук обмежений, проте кількісний – значно багатший.

Валентність більшості елементів у неорганічних сполуках змінна, а елементи органічних сполук виявляють значно менше валентних станів. Карбон в органічних речовинах завжди чотиривалентний.

Різноманітніші й види хімічних зв’язків у неорганічних речовинах – ковалентний, йонний, металічний. Органічні ж речовини утворюються переважно завдяки ковалентним зв’язкам, хоча є серед них і йонні сполуки.

Кристалічні решітки більшості органічних сполук молекулярні, через це вони легкоплавкі, часто мають запах. На відміну від тугоплавких, стійких проти нагрівання йонних неорганічних речовин, органічні згоряють з утворенням води й вуглекислого газу і виділенням теплоти або розкладаються під час нагрівання до 300-400 ^оС. Горючість органічних речовин зумовлює їх використання у вигляді палива і пального (вугілля, деревина, гас, бензин тощо).

Органічні речовини здебільшого не розчиняються у воді. Для видалення з тканини плям органічного походження, наприклад масних, треба застосовувати спеціальні органічні розчинники, а не воду.

Вивчаючи хімічні властивості неорганічних речовин, спостерігають утворення осадів, газів, зміну забарвлення тощо, при цьому ефект з’являвся одразу ж після змішування речовин, тобто реакції відбувалися швидко, практично миттєво. Органічні речовини реагують між собою, як правило, до того ж, реакції можуть мати кілька напрямів, з утворенням різних побічних продуктів. Оскільки в рівняннях реакцій органічних речовин, як правило, записують лише основні продукти, то замість знака рівності прийнято ставити стрілку.
Класифікація органічних речовин

Класифікація органічних речовин ґрунтується на теорії будови, вона враховує такі ознаки:

будову скелету молекули;
ступінь насиченості, що визначається природою зв’язку між атомами Карбону;
наявність функціональних груп і їх природу.

У зв’язку з цим всі органічні речовини поділяють на три ряди:

1) нециклічні сполуки (незамкнуті ланцюги):

С С С С С С С

_{лінійна форма} С

_{розгалужена форма}

2) циклічні сполуки:

В молекулах сполук містяться цикли, які утворені лише атомами Карбону (циклічні та ароматичні сполуки):

СН₂ Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

СН₂

циклічні сполуки

СН СН СН

НС СН НС С СН

НС СН НС С СН

СН СН СН

ароматичні сполуки

3) гетероциклічні сполуки:

Містять цикли утворені не лише атомами Карбону, але й атомами інших елементів:

НС СН НС СН HC CH

НС СН НС СН HC CH

О S NH

_{фуран тіофен пірол}

Завдання для самоконтролю

1. Які були погляди віталістів на добування органічних речовин?

2. Які вчені експериментально довели помилковість поглядів віталістів? Коротко охарактеризуйте відкриття цих вчених.

Що називається органічною хімією?

4. Який елемент становить основу складу органічних сполук?

Які елементи, крім Карбону, входять до складу органічних речовин?
Чому, на вашу думку, кількість органічних речовин значно перевищує кількість неорганічних речовин?
Чим відрізняються неорганічні та органічні речовини?
Заповнити таблицю відмінних ознак неорганічних та органічних речовин:

Відмінності	Неорганічні речовини	Органічні речовини
Кількість речовин
Валентність
Хімічні зв’язки
Кристалічні решітки
Розчинність у воді
Хімічні властивості (швидкість реакцій)

НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ
Поняття та класифікація вуглеводнів

Вуглеводні – це органічні речовини, що складаються із двох елементів Карбону та Гідрогену.

Вуглеводні

насичені ненасичені
Насичені вуглеводні – це сполуки Карбону та Гідрогену, у молекулах яких між атомами Карбонів існують прості одинарні зв’язки (-С-С-С-).

Насичені вуглеводні ще називають алканами або парафінами.

Алкани – назва насичених вуглеводнів за міжнародною номенклатурою.

Парафіни – історична назва насичених вуглеводнів (від лат. parrum affinis – малоактивний).

§2. МЕТАН

Склад і будова молекули

Найпростішою органічною сполукою, до складу якої входять лише один атом Карбону і чотири атоми Гідрогену, є метан. Його молекулярна формула СН₄.

Атом Карбону в стані спокою на зовнішньому енергетичному рівні має два спарених s-електрона і два неспарених р-електрона.

s

₆С	1			р
	2

У органічних речовинах атом Карбону знаходиться у збудженому стані. У результаті надходження енергії в атомі Карбону розпаровуються s-електрони на зовнішньому енергетичному рівні і утворюється чотири неспарених електрона, з яких 1s- і 3р-електрона.

s s

₆С	1			р						₆С	1			р
	2										2

Таким чином, атом Карбону у збудженому стані має валентність чотири. До кожного неспареного електрона атома Карбону підходять із своїм одним електроном атоми Гідрогену:

s

₆С

∙∙

_{електронна структурна}

_{формула формула}

s-електронні хмари мають шароподібну форму, а р-електронні хмари - гантелеподібну форму. Прийнято, що при утворенні хімічних зв’язків електронні хмари набувають однакової форми.

1s 3р sр³

Явище зміни форми різних електронних орбіталей одного атома з утворенням однакових електронних орбіталей, називається явищем гібридизації.

У молекулі метану чотири sр³-гібридні орбіталі взаємно відштовхуючись, розміщуються в просторі так, що їх осі направлені до вершин тетраедра.

При такому розміщенні орбіталі максимально віддалені одна від одної. Щоб перекриття кожної з цих орбіталей із s-орбіталлю атома Гідрогену було найбільш ефективним і утворювався найбільш міцний зв’язок, необхідно, щоб ядро кожного атома Гідрогену розміщувалися у вершинах цього тетраедра. Валентний кут чотирьох зв’язків атома Карбону – 109,5^о.

Р

Н
еальна будова молекули метану передається за допомогою моделей:

Н

Н

_{масштабна модель будови}

_{кулестержнева модель будови} ^{молекули метану}

^{молекули метану}

Фізичні властивості та поширення в природі

Метан – газ, без кольору, без запаху, майже вдвічі легший за повітря. У воді майже не розчиняється, але добре розчинний в органічних розчинниках. Суміш метану з повітрям дуже вибухонебезпечна, особливо у співвідношенні 1:10.

Метан входить до складу природного газу, який надходить до газової магістралі. З метою безпеки до природного газу додають речовини, які мають запах. Якщо, природний газ надійде до помешкання, людина може відчути його за запахом. При цьому необхідно негайно перекрити газові вентилі і відкрити вікна, зателефонувати до газової служби 104 і ні в якому разі нічого не вмикати і не вимикати, щоб не виникла іскра, яка може спричинити вибух.

У вугільних шахтах є рудниковий газ – це теж метан. Він утворюється в надрах Землі, ймовірно, внаслідок взаємодії розпечених карбідів з вологою, і збирається в тріщинах земної кори. Даний газ без запаху, його не можна відчути. Метан визначають лише прилади, які знаходяться у шахтах. Якщо знехтувати показами приладів і не відкачати газ, почати працювати, то виникають іскри, що спричиняють вибухи, пожежі з високою температурою, що призводять до трагічних наслідків (на шахті імені Засядька була зафіксована температура – 700 ^оС).

Природний метан утворюється при гнитті рослинних решток без доступу повітря. Виділення цього газу можна спостерігати, якщо провести палкою по дну заболоченого водоймища. Цей газ називають болотним.

Метан є не тільки на Землі. Він становить основу атмосфери планет Юпітер і Сатурн.

Хімічні властивості

Реакція горіння:

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О

Горіння метану – це реакція повного окиснення. У разі нестачі кисню метан окиснюється неповністю, і замість карбон(ІV) оксиду утворюється вуглець (у вигляді сажі) та карбон(ІІ) оксиду. Це дуже токсична речовина без запаху і кольору. Слід знати, що в умовах неповного окиснення метану в побутових газових приладах його полум’я набуває жовтого забарвлення завдяки розжареним частинкам вуглецю.

Реакції розкладу:

а) при температурі 1000 ^оС без доступу кисню утворюється сажа і водень:

СН₄ ^1000ºС С + 2Н₂

^сажа

б) при температурі 500 ^оС утворюється етилен і водень:

2

СН₄ ^500ºС С₂Н₄ + 2Н₂

^етилен

в) при температурі 1500 ^оС утворюється ацетилен і водень:

2

СН₄ ^1500ºС С₂Н₄ + 3Н₂

^{ацетилен}

3) Реакція заміщення (хлорування):

Реакція заміщення – це реакція між простою і складною речовинами, під час якої атоми простої речовини заміщують атоми одного з елементів у складній речовині.

Реакція взаємодії речовини з хлором, називається хлоруванням.

С

Н₄ + Сl₂ ^hυ СН₃Сl + НСl

Реакція хлорування відбувається під дією світла;

hυ – квант світла.

Механізм реакції хлорування:

При поглинанні світлової енергії молекули хлору розпадаються на атоми:

.. .. .. ..

:Сl : Сl: → :Сl^∙ + ^∙Cl:

^{∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙}

Атоми хлору з одним неспареним електроном хімічно дуже активні. При їх зіткненні з молекулою метану відбувається реакція, в результаті якої утворюється вільний хімічно дуже активний радикал метил:

Н Н

_{∙ ∙} _{∙ ∙} _{∙ ∙ ∙ ∙}

Н

: С : Н + ^∙Сl: → Н:С^∙ + Н:Cl:

^{∙ ∙} ^{∙ ∙ ∙ ∙ ∙ ∙}

Н Н

_{радикал} _метил

Активність радикала метилу також пояснюється наявністю неспареного електрона.

Частинки, що мають неспарені електрони і які володіють у зв’язку з цим невикористаними валентностями, називаються радикалами.

Реакція метилу з хлором протікає за вільно радикальному механізму. Радикал метил (який існує лише декілька тисячних секунди) реагує з іншою молекулою хлору, розриває зв’язки між атомами і відщеплює вільні атоми хлору з неспареними електронами. Таким чином народжуються нові хімічно активні частинки, які викликають подальші перетворення.

Реакції, в результаті яких проходить ланцюг послідовних перетворень, називаються ланцюговими реакціями.

Застосування

Застосування метану дуже різноманітне. У вигляді природного газу метан широко використовується у якості палива. Метан є вихідним продуктом для одержання метанолу, оцтової кислоти, синтетичних канчуків, синтетичного бензину тощо. Для синтезу багатьох продуктів у промисловості використовують так званий синтез-газ, який одержують з метану.

Широко застосовуються продукти хімічних перетворень метану: вуглець (сажа) – для виготовлення гуми, друкарських фарб; водень – у синтезі амоніаку; хлорметан СН₃Сl – газ, який легко зріджується і при наступному випаровуванні поглинає велику кількість теплоти, тому він використовується у холодильних установках; дихлорметан СН₂Сl₂, трихлорметан СНСl₃ і тетрахлорметан ССl₄ – рідини, які використовуються в якості розчинників; трихлорметан (інша назва хлороформ) довгий час використовувався в медицині як знеболював під час хірургічних операцій; тетрахлорметан – засіб гасіння вогню. Продукту повного окиснення метану є вихідними для виготовлення пластмас, використовуються в органічному синтезі.
Завдання для самоконтролю

Як розміщуються електрони на енергетичних рівнях і підрівнях у атомі Карбону? Чому в атомі Карбону можливе розпарювання 2s-електронів і яка у них форма електронних хмар?
Які речовини називаються насиченими вуглеводнями? Навести приклади.
Завдяки якій властивості метану його можна спостерігати у вигляді бульбашок на поверхні заболочених водойм?
Що називається явищем гібридизації?
В які реакції вступає метан? Напишіть рівняння, визначте типи реакцій.
Які реакції називаються ланцюговими?
Обґрунтуйте хімічними властивостями галузі застосування метану.

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Схожі:

О. А. Магденко Викладач Бердичівського професійного аграрного ліцею Викладач Бердичівського професійного аграрного ліцею Магденко О. А./ Лабораторно-практичні роботи з предмета «Основи діловодства»/...	НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНИЙ ЦЕНТР ПТО В ДОНЕЦЬКІЙ ОБЛАСТІ Гулакова С. А. викладач української мови і літератури Маріупольського професійного машинобудівного ліцею
ПРАВИЛА ПРИЙОМУ ДО НІКОПОЛЬСЬКОГО ПРОФЕСІЙНОГО ЛІЦЕЮ До Нікопольського професійного ліцею (далі НПЛ) приймаються громадяни України, іноземці та особи без громадянства, що перебувають...	Соціально-економічне становище Кіровоградської області за січень 2011 року Промисловість У січні 2011р порівняно з відповідним місяцем попереднього року промислове виробництво збільшилось на 19,1%. Збільшення випуску продукції...
Конспекту уроку з хiмii на тему "Лужні елементи та лужні метали", 10 клас, рiвень стандарту Розробка плану-конспекту уроку з хiмii на тему "Лужні елементи та лужні метали", 10 клас, рiвень стандарту. Виконавець вчитель хімії...	Тематика контрольних робіт з дисципліни Особливості функціонування галузей переробної промисловості регіону в трансформаційний період
викладач української мови та літератури, Іванівського професійного аграрного ліцею Мета Мета: підвести учнів до розуміння лайки як духовно і фізично небезпечного явища, яке не властиве українському менталітету; формувати...	РОБОТА ТОРЕЗЬКОГО ПРОФЕСІЙНОГО ЛІЦЕЮ З ПРОВАДЖЕННЯ ІННОВАЦІЙНИХ ТЕХНОЛОГІЙ В НАВЧАЛЬНИЙ ПРОЦЕС Особливість сьогодення полягає в тому, що кожен викладач, майстер виробничого навчання повинен виконувати функції інноватора, фахівця,...
Конспект уроку 9 клас Тема уроку: «Життя -це рух, а рух це життя» АВТОР: Ураскузіна Ольга Юріївна, учитель вищої категорії, «учитель-методист», викладач фізвиховання ліцею	Регламент 10 хв Мащенко О. В., заступник директора з виробничого навчання, викладач вищої категорії, викладач-методист Канівського училища культури...

Додайте кнопку на своєму сайті:
Портал навчання