Бензе́н (колишня назва бензол)


Скачати 50.63 Kb.
НазваБензе́н (колишня назва бензол)
Дата31.03.2013
Розмір50.63 Kb.
ТипДокументи
bibl.com.ua > Фізика > Документи
Матеріал до уроку.

Бензе́н (колишня назва - бензол) — перший представник гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів. Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Вперше отриманий М. Фарадеєм з конденсату піролізу китового жиру в 1825 році. Структура бензену як планарний шестичленний цикл з альтернованими одинарними та подвійними зв'язками була запропонована А.Кекуле в 1865 році. З водою (91.17 мас%) утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 69.25 °C. Перше промислове виробництво бензену було з фракцій кам'яновугільної смоли, але з середини 20-го сторіччя практично весь промисловий обсяг бензену виробляється дегідрогенізацією нафтової сировини. Бензен має цінні властивості як розчинник, але через його високу токсичність таке використання бензену наразі дуже обмежено. Головна кількість бензену є сировиною для промислового органічного синтезу, більш 2/3 бензену іде на виробництво циклогексану, кумолу та етилбензену.

Зміст

  • 1 Фізичні властивості

  • 2 Будова

  • 3 Хімічні властивості

  • 4 Одержання

  • 5 Застосування

  • 6 Гомологи бензену




Фізичні властивості

Бензен — безбарвна рідина з своєрідним запахом. У воді не розчиняється. Густина — 0,88 г/см3. При 80,1 °C кипить, а при 5,5 °C замерзає в білу кристалічну масу. Бензен — добрий розчинник багатьох органічних речовин. У більшості органічних розчинників змішується в будь-яких відношеннях.

Будова





Структурна формула бензену запропонована Кекуле

Молекулярна формула C6H6. В молекулі бензену всі атоми Карбону розташовані в одній площині. Карбоновий скелет молекули бензену має форму шестикутника, у вершинах якого містяться атоми Карбону, які формально зв'язані між собою в переміжку трьома одинарними і трьома подвійними зв'язками:



Проте рентгеноструктурні дослідження показали, що усі атоми Карбону у бензені розташовані на одинаковій віддалі один від одного, яка складає 0,140 нм. Ця віддаль більша, ніж характерна довжина подвійного зв'язку і менша, ніж характерна довжина одинарного зв'язку.


Карбоновий скелет молекули бензену з таким характером зв'язку карбонових атомів називають бензеновим кільцем, або бензеновим ядром.

Хімічні властивості

Незважаючи на те, що в
молекулі бензену є три подвійних зв'язки, тобто що він належить до дуже ненасичених вуглеводнів, для нього більш характерні не реакції приєднання, а реакції заміщення. На відміну від ненасичених вуглеводнів бензен з бромною водою не реагує. Але з бромом у присутності заліза як каталізатора він реагує з утворенням монобромобензену:



При цьому, як видно з реакції, атом Брому не приєднується до молекули бензену за місцем розриву подвійного зв'язку, як це спостерігається в ненасичених вуглеводнів, а заміщує атом Гідрогену, що характерне для насичених вуглеводнів. Це явище обумовлюється особливістю будови молекули бензену й її симетричністю.

Характерною для бензену є реакція нітрування, тобто взаємодія його з концентрованою нітратною кислотою в присутності концентрованої сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу з утворенням дуже важливого хімічного продукту нітробензену



Бензен вступає і в реакції приєднання, але значно важче, ніж у реакції заміщення. При цьому він виявляє властивості ненасичених вуглеводнів. Так, у присутності нікелевого каталізатора і при нагріванні бензен реагує з воднем з утворенням циклогексану:



При цьому атоми Гідрогену приєднуються молекулою бензену за рахунок розриву подвійних зв'язків. Бензен вступає також у реакцію приєднання і з хлором під впливом світла (опромінення ртутно-кварцевою. лампою) з утворенням гексахлорциклогексану:



На повітрі бензен горить сильно кіптявим полум'ям, оскільки вміст Карбону у ньому значний. Суміш пари бензену з повітрям вибухова.

До дії окисників бензен досить стійкий. На нього ні бромна вода, ні розчин KMnO4 не діють.

Одержання

Бензен добувають головним чином з кам'яновугільної смоли, яка утворюється при коксуванні вугілля, способом ректифікаційної її розгонки та з нафти.



Або синтетичним способом з інших вуглеводнів, зокрема за реакцією М. Д. Зелінського при полімеризації ацетилену в присутності активованого вугілля як каталізатора при нагріванні.

Застосування

Бензен є дуже важливою сировиною для хімічної промисловості. Великі кількості його йдуть для одержання нітробензену, який за реакцією
М. М. Зініна відновлюють в анілін:



У техніці цю реакцію проводять при дії на бензен хлоридної кислоти в присутності залізних стружок. Залізо, реагуючи з кислотою, утворює
водень, який у момент виділення відновлює нітробензен. З аніліну синтезують найрізноманітніші органічні барвники і фармацевтичні препарати. Значні кількості бензену використовують для синтезу фенолу, який йде на виробництво фенолформальдегідних смол. Гексахлороциклогексан, який одержують з бензену (реакція наведена вище), під назвою гексахлоран застосовується в сільському господарстві як один з найбільш ефективних засобів для знищення комах. Крім того, бензен використовують для синтезу багатьох інших органічних сполук і як розчинник.

Гомологи бензену

Бензен, як і інші вуглеводні, утворює свій гомологічний ряд, що має загальну формулу CnH2n-6. Гомологи бензену можна розглядати як продукти заміщення одного або кількох атомів Гідрогену в молекулі бензену різними вуглеводневими радикалами, що утворюють бічні ланцюги.

Найпростішим гомологом бензену є метилбензен — продукт заміщення атома водню в молекулі бензену метальною групою — СН3



Метилбензен, що має технічну назву
толуен, являє собою безбарвну рідину з характерним запахом. Температура кипіння 110,6 °C. Густина 0,867 г/см3 За своїми хімічними властивостями метилбензен, або толуен, як інші гомологи бензену, дуже близький до бензену. Так, при дії концентрованої нітратної кислоти, в присутності сульфатної кислоти він легко піддається нітруванню з утворенням тринітротолуену — сильно вибухової речовини



Метилбензен (толуен) добувають з
кам'яновугільної смоли і коксового газу разом з бензеном, а потім відокремлюють шляхом дробної перегонки. Метилбензен, або толуен застосовують головним чином для виробництва вибухових речовин — тринітротолуену, який називають ще тротилом і толом. Крім того, толуен служить сировиною для виробництва барвників і інших органічних продуктів.

Схожі:

Назва дипломатичного представництва
Назва документа, що підтверджує припинення попереднього шлюбу, номер та дата складання запису акта про розірвання шлюбу (смерть),...
Четвертий Універсал Української Центральної Ради
Народе України. Твоєю силою, волею, словом стала на землі українській вільна Народна Республіка, справдилась колишня давня мрія батьків...
СТРАХОВА КОМПАНІЯ НІКА
Назва органу управління, у підпорядкуванні якого перебуває Підприємство, або назва його материнської (холдингової) компанії
Назва програми Рік та назва видавництво Ким дозволена до використання
Миколаївського обласного Центру туризму, краєзнавства та екскурсій учнівської молоді
Історія використання символа @ та його назва в різних країнах
Офіційна назва — «комерційне ет». В Україні цей символ називають «равликом», «песиком», «собакою» або «вухом»
4. Здійснити перенаправлення або Делегувати домен на сервери : пошти...

8. Здійснити перенаправлення або Делегувати домен на сервери: пошти...

ЗАЯВ А
Назва документа, що підтверджує припинення попереднього шлюбу, номер та дата складання актового запису про розірвання шлюбу (смерть),...
Склад і назви основ
Назва основи: назва металу в називному відмінку (валентність металу, якщо метал має змінну валентність) + „гідроксид”
Сторінка закладу до енциклопедії ВГУ Повна назва закладу
Повна назва закладу Гадяцька гімназія імені Олени Пчілки Гадяцької районної ради Полтавської області
Додайте кнопку на своєму сайті:
Портал навчання


При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання © 2013
звернутися до адміністрації
bibl.com.ua
Головна сторінка