Бензе́н (колишня назва бензол)
|
|
Скачати 50.63 Kb.
|
|
Матеріал до уроку. Бензе́н (колишня назва - бензол) — перший представник гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів. Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Вперше отриманий М. Фарадеєм з конденсату піролізу китового жиру в 1825 році. Структура бензену як планарний шестичленний цикл з альтернованими одинарними та подвійними зв'язками була запропонована А.Кекуле в 1865 році. З водою (91.17 мас%) утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 69.25 °C. Перше промислове виробництво бензену було з фракцій кам'яновугільної смоли, але з середини 20-го сторіччя практично весь промисловий обсяг бензену виробляється дегідрогенізацією нафтової сировини. Бензен має цінні властивості як розчинник, але через його високу токсичність таке використання бензену наразі дуже обмежено. Головна кількість бензену є сировиною для промислового органічного синтезу, більш 2/3 бензену іде на виробництво циклогексану, кумолу та етилбензену.
Фізичні властивості Бензен — безбарвна рідина з своєрідним запахом. У воді не розчиняється. Густина — 0,88 г/см3. При 80,1 °C кипить, а при 5,5 °C замерзає в білу кристалічну масу. Бензен — добрий розчинник багатьох органічних речовин. У більшості органічних розчинників змішується в будь-яких відношеннях. Будова   Структурна формула бензену запропонована Кекуле Молекулярна формула C6H6. В молекулі бензену всі атоми Карбону розташовані в одній площині. Карбоновий скелет молекули бензену має форму шестикутника, у вершинах якого містяться атоми Карбону, які формально зв'язані між собою в переміжку трьома одинарними і трьома подвійними зв'язками:  Проте рентгеноструктурні дослідження показали, що усі атоми Карбону у бензені розташовані на одинаковій віддалі один від одного, яка складає 0,140 нм. Ця віддаль більша, ніж характерна довжина подвійного зв'язку і менша, ніж характерна довжина одинарного зв'язку. Карбоновий скелет молекули бензену з таким характером зв'язку карбонових атомів називають бензеновим кільцем, або бензеновим ядром. Хімічні властивості Незважаючи на те, що в молекулі бензену є три подвійних зв'язки, тобто що він належить до дуже ненасичених вуглеводнів, для нього більш характерні не реакції приєднання, а реакції заміщення. На відміну від ненасичених вуглеводнів бензен з бромною водою не реагує. Але з бромом у присутності заліза як каталізатора він реагує з утворенням монобромобензену:  При цьому, як видно з реакції, атом Брому не приєднується до молекули бензену за місцем розриву подвійного зв'язку, як це спостерігається в ненасичених вуглеводнів, а заміщує атом Гідрогену, що характерне для насичених вуглеводнів. Це явище обумовлюється особливістю будови молекули бензену й її симетричністю. Характерною для бензену є реакція нітрування, тобто взаємодія його з концентрованою нітратною кислотою в присутності концентрованої сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу з утворенням дуже важливого хімічного продукту нітробензену  Бензен вступає і в реакції приєднання, але значно важче, ніж у реакції заміщення. При цьому він виявляє властивості ненасичених вуглеводнів. Так, у присутності нікелевого каталізатора і при нагріванні бензен реагує з воднем з утворенням циклогексану:  При цьому атоми Гідрогену приєднуються молекулою бензену за рахунок розриву подвійних зв'язків. Бензен вступає також у реакцію приєднання і з хлором під впливом світла (опромінення ртутно-кварцевою. лампою) з утворенням гексахлорциклогексану:  На повітрі бензен горить сильно кіптявим полум'ям, оскільки вміст Карбону у ньому значний. Суміш пари бензену з повітрям вибухова. До дії окисників бензен досить стійкий. На нього ні бромна вода, ні розчин KMnO4 не діють. Одержання Бензен добувають головним чином з кам'яновугільної смоли, яка утворюється при коксуванні вугілля, способом ректифікаційної її розгонки та з нафти.  Або синтетичним способом з інших вуглеводнів, зокрема за реакцією М. Д. Зелінського при полімеризації ацетилену в присутності активованого вугілля як каталізатора при нагріванні. Застосування Бензен є дуже важливою сировиною для хімічної промисловості. Великі кількості його йдуть для одержання нітробензену, який за реакцією М. М. Зініна відновлюють в анілін:  У техніці цю реакцію проводять при дії на бензен хлоридної кислоти в присутності залізних стружок. Залізо, реагуючи з кислотою, утворює водень, який у момент виділення відновлює нітробензен. З аніліну синтезують найрізноманітніші органічні барвники і фармацевтичні препарати. Значні кількості бензену використовують для синтезу фенолу, який йде на виробництво фенолформальдегідних смол. Гексахлороциклогексан, який одержують з бензену (реакція наведена вище), під назвою гексахлоран застосовується в сільському господарстві як один з найбільш ефективних засобів для знищення комах. Крім того, бензен використовують для синтезу багатьох інших органічних сполук і як розчинник. Гомологи бензену Бензен, як і інші вуглеводні, утворює свій гомологічний ряд, що має загальну формулу CnH2n-6. Гомологи бензену можна розглядати як продукти заміщення одного або кількох атомів Гідрогену в молекулі бензену різними вуглеводневими радикалами, що утворюють бічні ланцюги. Найпростішим гомологом бензену є метилбензен — продукт заміщення атома водню в молекулі бензену метальною групою — СН3  Метилбензен, що має технічну назву толуен, являє собою безбарвну рідину з характерним запахом. Температура кипіння 110,6 °C. Густина 0,867 г/см3 За своїми хімічними властивостями метилбензен, або толуен, як інші гомологи бензену, дуже близький до бензену. Так, при дії концентрованої нітратної кислоти, в присутності сульфатної кислоти він легко піддається нітруванню з утворенням тринітротолуену — сильно вибухової речовини  Метилбензен (толуен) добувають з кам'яновугільної смоли і коксового газу разом з бензеном, а потім відокремлюють шляхом дробної перегонки. Метилбензен, або толуен застосовують головним чином для виробництва вибухових речовин — тринітротолуену, який називають ще тротилом і толом. Крім того, толуен служить сировиною для виробництва барвників і інших органічних продуктів. |
Схожі:
|
Назва дипломатичного представництва Назва документа, що підтверджує припинення попереднього шлюбу, номер та дата складання запису акта про розірвання шлюбу (смерть),... |
Четвертий Універсал Української Центральної Ради Народе України. Твоєю силою, волею, словом стала на землі українській вільна Народна Республіка, справдилась колишня давня мрія батьків... |
|
СТРАХОВА КОМПАНІЯ НІКА Назва органу управління, у підпорядкуванні якого перебуває Підприємство, або назва його материнської (холдингової) компанії |
Назва програми Рік та назва видавництво Ким дозволена до використання Миколаївського обласного Центру туризму, краєзнавства та екскурсій учнівської молоді |
|
Історія використання символа @ та його назва в різних країнах Офіційна назва — «комерційне ет». В Україні цей символ називають «равликом», «песиком», «собакою» або «вухом» |
4. Здійснити перенаправлення або Делегувати домен на сервери : пошти... |
|
8. Здійснити перенаправлення або Делегувати домен на сервери: пошти... |
ЗАЯВ А Назва документа, що підтверджує припинення попереднього шлюбу, номер та дата складання актового запису про розірвання шлюбу (смерть),... |
|
Склад і назви основ Назва основи: назва металу в називному відмінку (валентність металу, якщо метал має змінну валентність) + „гідроксид” |
Сторінка закладу до енциклопедії ВГУ Повна назва закладу Повна назва закладу Гадяцька гімназія імені Олени Пчілки Гадяцької районної ради Полтавської області |
При копіюванні матеріалу обов'язкове зазначення активного посилання © 2013
звернутися до адміністрації
bibl.com.ua
звернутися до адміністрації
bibl.com.ua